基本的に雨のシーズン(梅雨の時期)は塗装工事はできないことはありませんが、湿度が高いため乾燥しにくく工期が延びてしまうことがあるので塗装工事には適していません。
工事期間中や工事の途中で雨が降ってきた場合は作業を中止します。
作業途中で雨が降られると、塗料が乾燥しないうちに流れてしまう可能性があるので、事前に天気予報で雨の予報がある場合は、当日の朝降っていなくてもその日は中止して工事日を延期します。
高圧洗浄した後の古い塗料がはがされた状態の屋根であっても、その程度では雨漏りする心配はありません。
それで雨漏りするような屋根であれば塗装以前の問題になりますので、塗装前にきちんと屋根の状態を見てもらいましょう。